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Publicado em: 08/08/2013

Desenvolvendo processos verdes

Vilma Homero

 Divulgação

       

     Na pesquisa, a equipe descobriu imidazóis 
     fluorescentes, o que pode ter nova aplicação

 

Um aldeído, um dicarbonilado e uma fonte de nitrogênio. Essas três substâncias foram o ponto de partida para que pesquisadores da Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ) desenvolvessem uma metodologia verde para a produção de imidazol. Para quem não sabe, imidazóis são compostos nitrogenados com várias aplicações na indústria farmacêutica. Eles estão na composição de antifúngicos, como cetoconazol, anti-hipertensivos, como losartan e olmesartan, antiulcerosos, como omeprazol, e ainda anti-inflamatórios, antialérgicos, analgésicos e mesmo antituberculares.

Mas o que é exatamente uma metodologia verde? Quem responde é a química Flavia Martins da Silva, da UFRJ, coordenadora da pesquisa, que contou com recursos do edital de Apoio à Pesquisa Científica e Tecnológica em Química Verde. "Na síntese orgânica, particularmente em escala industrial, são empregados muitos solventes orgânicos, que são voláteis, tóxicos, caros, de manuseio complicado e que, obviamente, geram diversos problemas na hora do transporte e do descarte. Trocá-los por solventes verdes, que minimizem esses riscos é uma estratégia para tornar o processo mais sustentável", explica. Para se chegar ao imidazol – anel de cinco átomos, dois deles de nitrogênio –, a equipe procurou testar diversas substituições em busca de atingir a melhor estrutura para chegar ao composto final, com atividade biológica.

A princípio, Flavia e equipe – que inclui o pessoal do SOA, sigla para Síntese Orgânica Ambiental, coordenado por Flavia e pelo professor Joel Jones Junior, e a doutoranda July Andrea Hernández Muñoz, da UFRJ – em parceria com pesquisadores da Fundação Oswaldo Cruz (Fiocruz), como as professoras Erika Martins de Carvalho, de Farmanguinhos, e Joseli da Rocha Nogueira, da Escola Nacional de Saúde Pública (Ensp), estão pensando em avaliar a atividade bactericida desses imidazóis. "Mas sabemos que os imidazois podem ter várias outras aplicações, como antimaláricos. Por isso não estamos fechados."

A equipe partiu da reação de Radziszewski, já descrita na literatura, que é multicomponente e mistura todos os reagentes de uma vez só, no lugar de uma metodologia em várias etapas. "Com isso, evitam-se perdas de rendimento a cada etapa", explica a coordenadora. Com um aldeído, um dicarbonilado e uma fonte de nitrogênio, os pesquisadores procuraram desenvolver um processo mais rápido e mais simples. "Usamos dois solventes diferentes, um deles a água." O problema é que, embora aparentemente fosse um solvente ideal, com a água os pesquisadores não conseguiram chegar aos imidazóis de estrutura mais complexa. No caso do carbonato de propileno, o segundo solvente empregado – também considerado verde por não ser inflamável, nem corrosivo ou tóxico, além de biodegradável e inodoro –, ainda há a vantagem que os pesquisadores denominam de "100% de eficiência atômica", o que significa que todos os átomos dos reagentes são incorporados ao produto na produção deste solvente. Em outras palavras, não há perdas.

 
 
Um exemplo de imidazol: nesse caso, foi extraído da natureza 
   e transformado em substância para produção de
fármaco 

"Com o carbonato, conseguimos um grande avanço. Nossos resultados têm rendimentos elevados, o que nos deixou bastante animados. E, nessa busca, acabamos desenvolvendo uma família de imidazóis. Já temos 20 moléculas com ótimos rendimentos, produzidas pelo método verde, que agora começam a ser testadas na Fiocruz", entusiasma-se Flavia. Isso significa que cada uma dessas moléculas pode ser produzida em escala, porque seu processo de obtenção é simples. E, por sua vez, essa substância resultante contém poucas impurezas, o que exige apenas uma purificação simples.

"Terminamos o processo de síntese e constatamos que houve um ganho significativo, já que o tempo reacional foi encurtado e o rendimento, comparado a outras rotas de síntese, tem sido equivalente ou melhor, assim como a parte do isolamento e purificação do composto também vem sendo mais fácil", fala, animada, Flavia. Para a pesquisadora, responder criteriosamente a essas questões é de enorme importância para determinar se um processo pode ser considerado realmente "verde". "A comparação com o processo original precisa ser feita com cuidado. Em alguns casos, o ponto inicial no processo tradicional também era com elementos verdes, ou então os resultados não são significativos o suficiente para justificar sua aplicação."

O passo seguinte, que está sendo iniciado agora, são os testes de atividade biológica, para seu potencial uso em fármacos. "Na literatura, já foram descritos vários compostos com atividade diversa, que estamos começando a testar", explica Flavia. A princípio, a atividade biológica desses imidazóis será testada contra cepas bacterianas de Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Proteus mirabilis, que, como frisa a pesquisadora, são espécies importantes de bactérias nos casos de infecção hospitalar.

Mas o trabalho terminou colhendo frutos inesperados. "Como descobrimos que nossos compostos são fluorescentes, eles talvez possam, com ajuda de luz ultravioleta, ser aplicados na terapia contra certos tipos de câncer, como o de pele. Essa possibilidade também poderá ser investigada", revela Flavia. Assim, o emprego de imidazol na terapêutica contra o câncer passa a ser nova linha de pesquisa.

Além da questão econômica, de otimizar o rendimento dos compostos e dos riscos minimizados pelo processo verde, a pesquisadora vê outro enorme ganho no projeto. "É a formação profissional, a qualidade do formando que trabalha conosco. Quando o tema de uma tese é a metodologia verde e, além de estudar sobre leis, discussões e documentos internacionais, como a Agenda 21, você passa a trabalhar com essa mentalidade na bancada do seu laboratório. E com isso, acredito que formamos profissionais com cabeças mais sustentáveis, que além do projeto em si, pensam também no ganho para a sociedade. Tenho certeza de que aqueles que trabalham conosco vão levar isso adiante, atuar imbuídos desse conceito. Em outras palavras, não será apenas a qualidade da formação técnica, mas terão ganho também em termos de responsabilidade social e ambiental. E acho que isso é uma das coisas mais importantes para um bom profissional."

 

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